Het eerste deel van de wandeltocht gaat door een landbouwgebied de Schijndelse Heide. Het ooit 1000 hectaren groot heidegebied is in zijn geheel ontgonnen. Jacob Kien stadhouder van Peelland van 1763 tot 1775 kocht enkele nieuw aangelegde ‘heikampen’ die bekend stonden onder de naam Arbeidslust. Deze ‘heikampen’ vormde de eerste ontgingen van de Schijndelse Heide. Het recreatiepark Kienehoef, dat vernoemd is naar deze Jacob Kien, is in de jaren dertig tijdens een crisis met veel werkeloosheid als werkverschaffingsproject aangelegd. Op de terugweg gaat de wandeltocht langs de ontginningboerderij Hoeve Arbeidslust of Kienehoef. In Sint Oedenrode komt men onder andere langs enkele karakteristieke witte huisjes, kasteel-raadhuis Dommelrode of De Bocht en kasteel Henkenshage. De karakteristieke witte huisjes, het voormalig gasthuis Sint-Paulusgasthuis, werden tot 1972 bewoond door arme alleenstaande vrouwen van onbesproken gedrag. Momenteel zijn in de witte huisjes het VVV-agentschap en Museum van Brabantse Mutsen en Poffers gehuisvest. Kasteel-raadhuis Dommelrode of De Bocht is in oorsprong een omgracht en versterkt huis uit de zestiende eeuw dat in een bocht van de Dommel was gelegen. Kasteel Henkenshage is een kasteelachtig gebouw in Sint-Oedenrode. Feitelijk is het gebouw dan ook geen echt kasteel, maar een landhuis.